Raúl Alejandro Ocasio Ruiz nació en San Juan y fue criado entre Canóvanas y Carolina, Puerto Rico. Su padre, el guitarrista Raúl Ocasio, y su madre, la corista María Ruiz, le presentaron algunas de sus influencias musicales como los estadounidenses Elvis Presley, Michael Jackson y Chris Brown. Durante muchos años, él y su padre vivieron en los Estados Unidos, principalmente en Miami y la ciudad de Nueva York, donde se inspiró en los géneros R&B y dancehall. Alejandro y el también rapero puertorriqueño Anuel AA son amigos desde la infancia; ambos iban a la misma escuela y tenían clases juntos.
Cuando era niño, compitió en los concursos de talentos de la escuela porque le apasionaba bailar. Después de graduarse de la escuela secundaria, se matriculó en la Universidad de Puerto Rico. Desde los seis años hasta los veinte, también jugó al fútbol, pero luego lo dejó porque «no podía desempeñarse como esperaba» y sufrió una lesión a los veinte años; se mudó a Orlando, Florida para intentar ser descubierto para jugar en la Premier Development League (PDL), pero finalmente no tuvo éxito. Después de dejar el fútbol, quedó sumido en una ligera depresión, por lo que para mejorar su estado de ánimo decidió cambiarse a actor, una carrera en la cual duró sólo dos meses, y como ya no quiso actuar inició una carrera musical y comenzó a publicar canciones a través de SoundCloud en 2014.
Comenzó su carrera en 2014 con la canción «Inevitable» y se mantuvo en los años siguientes lanzando canciones como «Eso que tienes», «Días así», «No me hagas esperar» y «I.D.G.F.» en 2015 y «Pa’ serio», «Como nunca», «Mala mía», «Back To Sleep» y «Misiones» en 2016. Lanzó su primer mixtape titulado Punto De Equilibrio en 2016, el cual contó con las colaboraciones de Myke Towers, Álvaro Díaz, Joyce Santana y Rafa Pabön.
Lanzó canciones en 2017 como «La oportunidad», «Las justas», «Ahora dice», «Tómalo», «Luz roja», «Ta’ moja», «Estamos mal», «Se hace tarde» y «Toda» junto a Alex Rose, el cual contó con una remezcla en 2018 con Cazzu, Lenny Tavárez y Lyanno. Esta remezcla cuenta con más de 300 millones de reproducciones en Spotify y más de 1.000 millones en YouTube.
Comenzó su carrera en 2014 con la canción «Inevitable» y se mantuvo en los años siguientes lanzando canciones como «Eso que tienes», «Días así», «No me hagas esperar» y «I.D.G.F.» en 2015 y «Pa’ serio», «Como nunca», «Mala mía», «Back To Sleep» y «Misiones» en 2016. Lanzó su primer mixtape titulado Punto De Equilibrio en 2016, el cual contó con las colaboraciones de Myke Towers, Álvaro Díaz, Joyce Santana y Rafa Pabön.
Lanzó canciones en 2017 como «La oportunidad», «Las justas», «Ahora dice», «Tómalo», «Luz roja», «Ta’ moja», «Estamos mal», «Se hace tarde» y «Toda» junto a Alex Rose, el cual contó con una remezcla en 2018 con Cazzu, Lenny Tavárez y Lyanno. Esta remezcla cuenta con más de 300 millones de reproducciones en Spotify y más de 1.000 millones en YouTube.
En 2020, publicó su primer álbum de estudio titulado Afrodisíaco, el cual contó con las colaboraciones de Anuel AA, J Balvin, Zion & Lennox, Sech, Wisin & Yandel, Arcángel, Randy, Trippie Redd, entre otros.
En 2021, lanzó una de sus canciones más exitosas «Todo de ti», el cual alcanzó el puesto número dos en Top Songs Global en Spotify, cosechó seis discos de platino en Estados Unidos, cuatro en España y múltiples discos de oro, algunos en Argentina o México.[cita requerida] A raíz del éxito del mismo, lanzó su segundo álbum de estudio titulado Vice Versa, que consiguió el número uno en España, además de obtener la certificación de platino en el país anglosajón tras superar las 60.000 unidades de dicho material. En otros países como Colombia o Perú, obtuvo la certificación de platino y oro, siendo el álbum más vendido del cantante hasta la fecha.[cita requerida]
En septiembre de 2021, participó como invitado especial en el último capítulo de La reina del flow 2 en un concierto multitudinario junto con el resto de los personajes del programa.[cita requerida] Al mes siguiente, colaboró con la cantante argentina Nicki Nicole en el sencillo «Sabe» y luego en diciembre estrenó «Desesperados» con el cantante Chencho Corleone.
A continuación, en febrero de 2022, lanzó su último sencillo con el productor Dímelo Flow con Farruko y la cantante María Becerra «Suelta», poco tiempo después, el 23 de febrero el cantante puertorriqueño sacaría a la luz el tracklist de su nuevo EP Trap Cake, Vol. 2 contando con colaboraciones de Future, Rvssian, Ankhal, Shenseea, Ty Dolla Sign. Éste saldría dos días después con sus nueve canciones, e incluiría diferentes géneros como trap, rap y hip hop.
En mayo del mismo año, participó en el álbum Un verano sin ti de Bad Bunny con el tema «Party». Asimismo, en noviembre lanzó «¿Dime quién?», la canción del género del urbano al de los años 1980 como hard rock y heavy.[cita requerida]
Posteriormente el 11 de noviembre de 2022, sacó el álbum Saturno, que cuenta con un total de dieciocho canciones, contando con colaboraciones como artistas como Baby Rasta, Lyanno, Brray, Arcángel, DJ Playero y Chris Palace.[cita requerida] En diciembre, anunció su gira internacional de 2023, Saturno World Tour.